Šta Su Izotiocijanati?

Sadržaj:

Video: Šta Su Izotiocijanati?

Video: Šta Su Izotiocijanati?
Video: 10 namirnica koje onkolozi izbegavaju - Pomažu razvitku raka i suviše su rizične! 2024, Novembar
Šta Su Izotiocijanati?
Šta Su Izotiocijanati?
Anonim

Opšta formula izotiocijanata - R-N = C = S

Izotiocijanati (gorušičino ulje) su organska jedinjenja - antioksidantisadrži funkcionalnu skupinu N = C = S i sumporne analogne izocijanate R - N = C = O1.

Reaktivnost izotiocijanata

Izotiocijanati, poput izocijanata, heterokumulirani su sa elektrofilnim centrom na atomu ugljenika i karakterizirani su reakcijama nukleofilnih adicija:

R-N = C = S + NuH od R-NH-C (= S) Nu

Ulje gorušice izvor je izotiocijanata
Ulje gorušice izvor je izotiocijanata

(Nu = OR, Veslo, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Kada izotiocijanati reagiraju s alkoholima i fenolima, tiokarbamati, ditiokarbamati s tiolima, sa aminima - N, N - disupstituirane tioureje sa aminima, tiosimikarbazidi sa hidrazinima i tiosemikarbazoni sa hidratima aldehida.

U interakciji sa C-nukleofilima, izotiocijanati formiraju sekundarne amide, ovaj dodatak se odvija kao u interakciji izotiocijanata s karbanionima (Grignardovi reagensi, karbanioni β-dikarbonilnih jedinjenja, itd.).

R-N = C = S + R1MgX do R-NH-C (= S) R1,

A s obzirom na reakciju Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH od R-NH-C (= S) Ar

Senf, Izotiocijanati
Senf, Izotiocijanati

Izotiocijanati su vezani za karboksilne i tiokarboksilne kiseline, a ugljični disulfid ili ugljen monoksid se cijepaju nestabilnim međuproduktima, što također dovodi do stvaranja sekundarnih amida:

R = N = C = S + R1COXH na R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 do R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Izotiocijanati redukuju se natrijum borohidridom u sekundarne tioformamide RNHC (S) H, litijum aluminijum hidrid u odgovarajuće metilamine RNHCH3, cink u klorovodičnoj kiselini u primarne amine RNH2.

Pod delovanjem živog oksida, izotiocijanati formiraju izocijanate:

R = N = C = S + HgO od R-N = C = O + HgS

Ova jedinjenja uzrokuju apoptozu (smrt ćelija karcinoma) i djeluju selektivno.

Hren je hrana s izotiocijanatima
Hren je hrana s izotiocijanatima

Izvori izotiocijanata su brokula, karfiol, hren i sjeme crne gorušice, povrće iz porodice kupusa. Ove biljke sadrže sinigrin glikozilat, koji tokom hidrolize stvara hidroliziocijanat, što uzrokuje gorući ukus senfa i hrena. Neki izotiocijanati, poput fenetil izotocijanata i sulforafana, mogu inhibirati karcinogenezu i stvaranje tumora.

Preporučuje se: